约翰·F·肯尼迪，通常被称为 JFK，是一位美国政治家，从 1961 年担任美国第 35 任总统，直至 1963 年遇刺身亡。 肯尼迪是有史以来当选美国总统的最年轻的人。他在冷战高峰期间服役，他的大部分外交政策都集中在与苏联和古巴的关系上 。第二次世界大战期间，肯尼迪在太平洋战区指挥 PT 艇。 他在 PT-109 沉没后的幸存以及对同胞水手的营救使他成为战争英雄。 不幸的是，1963 年 11 月 22 日，肯尼迪在德克萨斯州达拉斯乘坐车队时被暗杀。
肯尼迪以喜爱雪茄而闻名。他在年轻的时候开始抽烟，这可能和他抽烟的父亲有关。 他对雪茄的喜爱是他标志性形象的一部分。
肯尼迪特别喜欢古巴雪茄。 他最喜欢的雪茄之一是Petit Upmann，这是一种温和而浓郁的灰雪茄，现已停产。
就在 1962 年 2 月 7 日签署古巴贸易禁运的前几个小时，肯尼迪设法获得了 1,200 支古巴雪茄给自己。 他的新闻主管皮埃尔·塞林格 (Pierre Salinger) 的任务是获取这些雪茄。
1962 年 2 月的一个下午，肯尼迪把他的亲密助手兼新闻秘书塞林格叫到椭圆形办公室。 长期吸雪茄的塞林格后来回忆到：
“皮埃尔，我需要一些帮助，”肯尼迪严肃地说。
“总统先生，我很乐意尽我所能，”塞林格回答道。
“我需要很多雪茄。”
“有多少，总统先生？”
“大约 1,000 个小乌普曼（Petit Upmanns）。”
“我有点颤抖。 总统先生，您什么时候需要它们？”
“明天早上。”
第二天，肯尼迪确认自己得到了想要的雪茄，随后签署了禁止所有古巴产品进入美国的法令，古巴雪茄在美国为非法。
肯尼迪雪茄的故事在古巴贸易禁运第 50 周年期间重新浮出水面。 尽管有禁运，肯尼迪对雪茄的热爱仍然是他遗产的一部分。 曾经盛放他雪茄的雪茄盒现在被保留下来，象征着他对优质雪茄的欣赏。
肯尼迪抽雪茄的形象继续令人着迷和好奇，为这个传奇人物增添了神秘感。